ALKANA SIKLIK

Alkana siklik

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Sikloalkana

Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tapi rantai karbonnya membentuk cincin.

Sikloalkana sederhana mempunyai awalan "siklo-" untuk membendakannya dari alkana. Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya, misalnya siklopentana (C₅H₁₀) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon seperti pentana (C₅H₁₂), hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll.

Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin sikloalkananya tetap ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti aturan Cahn-Ingold-Prelog

Nama-nama trivial

Nama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah "parafin." Nama trivial dari senyawa-senyawa ini biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama trivial digunakan sebelum ada nama sistematik, dan sampai saat ini masih digunakan karena penggunaannya familier di industri.

Dapat hampir dipastikan kalau nama parafin diambil dari industri petrokimia. Alkana rantai bercabang disebut isoparafin. Penggunaan kata "paraffin" untuk sebutan secara umum dan seringkali tidak membedakan antara senyawa murni dan campuran isomer dengan rumus kimia yang sama.

Beberapa nama ini dipertahankan oleh IUPAC

• Isobutana untuk 2-metilpropana
• Isopentana untuk 2-metilbutana
• Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana
• Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana

Ciri-ciri fisik

Tabel alkana

Alkana	Rumus	Titik didih [°C]	Titik lebur [°C]	Massa jenis [g·cm3] (20 °C)
Metana	CH4	-162	-183	gas
Etana	C2H6	-89	-172	gas
Propana	C3H8	-42	-188	gas
Butana	C4H10	0	-138	gas
Pentana	C5H12	36	-130	0.626 (cairan)
Heksana	C6H14	69	-95	0.659 (cairan)
Heptana	C7H16	98	-91	0.684 (cairan)
Oktana	C8H18	126	-57	0.703 (cairan)
Nonana	C9H20	151	-54	0.718 (cairan)
Dekana	C10H22	174	-30	0.730 (cairan)
Undekana	C11H24	196	-26	0.740 (cairan)
Dodekana	C12H26	216	-10	0.749 (cairan)
Ikosana	C20H42	343	37	padat
Triakontana	C30H62	450	66	padat
Tetrakontana	C40H82	525	82	padat
Pentakontana	C50H102	575	91	padat
Heksakontana	C60H122	625	100	padat

Titik didih

 

Titik lebur (biru) dan titik didih (pink) pada 14 suku pertama n-alkana, dalam satuan °C.

Senyawa alkana mengalami gaya van der Waals di antara molekul-molekulnya. Semakin besar gaya van der Waals di antara molekul-molekulnya, maka semakin tinggi titik didihnya.

Ada penentu lain untuk menentukan berapa kekuatan gaya van der Waals:

• jumlah elektron yang mengelilingi molekul, yang jumlahnya akan meningkat seiring dengan berat molekul alkana
• luas permukaan molekul

Dengan temperatur dan tekanan standar, senyawa alkana dari CH₄ sampai C₄H₁₀ berwujud gas; C₅H₁₂ sampai C₁₇H₃₆ berwujud cairan; dan C₁₈H₃₈ ke atas berwujud padat. Karena titik didih alkana ditentukan oleh beratnya, maka bukanlah suatu hal yang aneh kalau titik didih alkana berbanding lurus dengan massa molekulnya. Titik didih alkana akan meningkat kira-kira 20–30 °C untuk setiap 1 atom karbon yang ditambahkan pada rantainya.

Alkana rantai lurus akan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana rantai bercabang karena luas permukaan kontaknya lebih besar, maka gaya van der Waals antar molekul juga lebih besar. Contohnya adalah isobutana (2-metilpropana) yang titik didihnya -12 °C, dengan n-butana (butana), yang titik didihnya 0 °C. Contoh lainnya adalah 2,2-dimetilbutana yang bertitik didih 50 °C dan 2,3-dimetilbutana bertitik didih 58 °C. Hal ini disebabkan karena 2 molekul 2,3-dimetilbutana dapat saling berikatan lebih baik daripada 2,2 dimetilbutana yang berbentuk salib.

Konduktivitas dan kelarutan

Alkana tidak menghasilkan listrik dan tidak dapat dipolarisasi oleh medan listrik. Untuk alasan ini mengapa alkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak dapat bercampur dengan pelarut polar seperti air.

Kelarutan alkana pada pelarut nonpolar lumayan baik, ciri-ciri yang dikenal dengan nama lipofilisitas.

Massa jenis alkana akan bertambah seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon, tapi tetap akan lebih rendah dari massa jenis air. Maka, alkana akan berada di lapisan atas jika dicampur dengan air.

Sifat-sifat kimia

Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.

Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK_a) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion). Pada minyak bumi, molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun.

Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)

Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:

C_nH_2n+2 + (1.5n+0.5)O₂ → (n+1)H₂O + nCO₂

Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:

C_nH_(2n+2) + nO₂ → (n+1)H₂O + nCO

Contoh reaksi, metana:

2CH₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O

CH₄ + 1.5O₂ → CO + 2H₂O

Reaksi dengan halogen

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Halogenasi radikal bebas

Reaksi antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi "halogenasi radikal bebas". Atom hidrogen pada alkana akan secara bertahap digantikan oleh atom-atom halogen. Radikal bebas adalah senyawa yang ikut berpartisipasi dalam reaksi, biasanya menjadi campuran pada produk. Reaksi halogenasi merupakan reaksi eksotermik dan dapat menimbulkan ledakan.

Reaksi ini sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon. Ada 3 tahap:

• Inisiasi: radikal halogen terbentuk melalui homolisis. Biasanya, diperlukan energi dalam bentuk panas atau cahaya.
• Reaksi rantai atau Propagasi: radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana untuk membentuk radikal alkil.
• Terminasi rantai: tahap dimana radikal-radikal bergabung.

Hasil eksperimen menunjukkan bahwa semua reaksi halogenasi bisa menghasilkan semua campuran isomer yang berarti mengindikasikan atom hidrogen rentan terhadap reaksi. Atom hidrogen sekunder dan tersier biasanya akan tergantikan karena stablitas radikal bebas sekunder dan tersier lebih baik. Contoh dapat dilihat pada monobrominasi propana:

Isomerisasi dan reformasi

Isomerisasi dan reformasi ada proses pemanasan yang mengubah bentuk alkana rantai lurus dengan adanya katalis platinum. Pada isomerisasi, alkana rantai lurus menjadi alkana rantai bercabang. Pada reformasi, alkana rantai lurus berubah menjadi sikloalkana atau hidrokarbon aromatik, dengan hidrogen sebagai produk sampingan. Kedua proses ini akan meningkatkan bilangan oktan pada senyawa yang dihasilkan.

Cracking

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Cracking (kimia)

Cracking akan memecah molekul besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil. Reaksi cracking dapat dilakukan dengan metode pemanasan atau dengan katalis. Metode cracking dengan pemanasan akan melibatkan mekanisme homolitik dengan pembentukan radikal bebas. Metode cracking dengan bantuan katalis biasanya melibatkan katalis asam, prosesnya akan menyebabkan pemecahan ikatan heterolitik dengan menghasilkan ion yang muatannya berbeda. Ion yang dihasilkan biasanya berupa karbokation dan anion hidrida yang tidak stabil.

Reaksi lainnya

Alkana akan bereaksi dengan uap dengan bantuan katalis berupa nikel. Alkana juga dapat melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun membutuhkan kondisi khusus. Fermentasi alkana menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik khusus. Pada Reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya mengubah hidrokarbon menjadi sulfonil klorida. Abstraksi nukleofilik dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam. Gugus alkil daris sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi transmetalasi.