Alkana siklik
Artikel
utama untuk bagian ini adalah: Sikloalkana
Sikloalkana
adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tapi rantai karbonnya membentuk cincin.
Sikloalkana
sederhana mempunyai awalan "siklo-" untuk membendakannya dari alkana.
Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya,
misalnya siklopentana (C5H10) adalah sikloalkana
dengan 5 atom karbon seperti pentana (C5H12), hanya saja pada
siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku
untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll.
Sikloalkana
substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin sikloalkananya tetap
ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi mereka pada cincin tersebut,
pemberian nomornya
mengikuti aturan Cahn-Ingold-Prelog
Nama-nama trivial
Nama trivial
(non-IUPAC) dari alkana adalah "parafin." Nama trivial dari
senyawa-senyawa ini biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama trivial
digunakan sebelum ada nama sistematik, dan sampai saat ini masih digunakan
karena penggunaannya familier di industri.
Dapat hampir
dipastikan kalau nama parafin diambil dari industri petrokimia.
Alkana rantai bercabang disebut isoparafin. Penggunaan kata "paraffin" untuk sebutan
secara umum dan seringkali tidak membedakan antara senyawa murni dan campuran isomer dengan rumus kimia yang sama.
Beberapa
nama ini dipertahankan oleh IUPAC
- Isobutana untuk 2-metilpropana
- Isopentana untuk 2-metilbutana
- Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana
- Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana
Ciri-ciri fisik
Tabel alkana
Alkana
|
Rumus
|
Titik didih [°C]
|
Titik lebur [°C]
|
Massa jenis [g·cm3] (20 °C)
|
CH4
|
-162
|
-183
|
gas
|
|
C2H6
|
-89
|
-172
|
gas
|
|
C3H8
|
-42
|
-188
|
gas
|
|
C4H10
|
0
|
-138
|
gas
|
|
C5H12
|
36
|
-130
|
0.626 (cairan)
|
|
C6H14
|
69
|
-95
|
0.659 (cairan)
|
|
C7H16
|
98
|
-91
|
0.684 (cairan)
|
|
C8H18
|
126
|
-57
|
0.703 (cairan)
|
|
C9H20
|
151
|
-54
|
0.718 (cairan)
|
|
C10H22
|
174
|
-30
|
0.730 (cairan)
|
|
C11H24
|
196
|
-26
|
0.740 (cairan)
|
|
C12H26
|
216
|
-10
|
0.749 (cairan)
|
|
C20H42
|
343
|
37
|
padat
|
|
C30H62
|
450
|
66
|
padat
|
|
C40H82
|
525
|
82
|
padat
|
|
C50H102
|
575
|
91
|
padat
|
|
C60H122
|
625
|
100
|
padat
|
Titik didih
Titik lebur
(biru) dan titik didih (pink) pada 14 suku pertama n-alkana, dalam
satuan °C.
Senyawa
alkana mengalami gaya van der Waals di antara
molekul-molekulnya. Semakin besar gaya van der Waals di antara
molekul-molekulnya, maka semakin tinggi titik didihnya.
Ada penentu
lain untuk menentukan berapa kekuatan gaya van der Waals:
- jumlah elektron yang mengelilingi molekul, yang jumlahnya akan meningkat seiring dengan berat molekul alkana
- luas permukaan molekul
Dengan temperatur dan tekanan standar, senyawa alkana dari CH4
sampai C4H10 berwujud gas; C5H12
sampai C17H36 berwujud cairan; dan C18H38
ke atas berwujud padat. Karena titik didih alkana ditentukan oleh beratnya,
maka bukanlah suatu hal yang aneh kalau titik didih alkana berbanding lurus
dengan massa molekulnya. Titik didih alkana akan meningkat kira-kira
20–30 °C untuk setiap 1 atom karbon yang ditambahkan pada rantainya.
Alkana
rantai lurus akan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana rantai
bercabang karena luas permukaan kontaknya lebih besar, maka gaya van der Waals
antar molekul juga lebih besar. Contohnya adalah isobutana (2-metilpropana) yang titik
didihnya -12 °C, dengan n-butana (butana), yang titik didihnya
0 °C. Contoh lainnya adalah 2,2-dimetilbutana yang bertitik didih
50 °C dan 2,3-dimetilbutana bertitik didih 58 °C. Hal ini disebabkan
karena 2 molekul 2,3-dimetilbutana dapat saling berikatan lebih baik daripada
2,2 dimetilbutana yang berbentuk salib.
Konduktivitas dan kelarutan
Alkana tidak
menghasilkan listrik dan tidak
dapat dipolarisasi oleh medan listrik. Untuk alasan ini mengapa alkana
tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak dapat bercampur dengan
pelarut polar seperti air.
Kelarutan
alkana pada pelarut nonpolar lumayan baik, ciri-ciri yang dikenal dengan nama lipofilisitas.
Massa jenis
alkana akan bertambah seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon, tapi
tetap akan lebih rendah dari massa jenis air. Maka, alkana akan berada di
lapisan atas jika dicampur dengan air.
Sifat-sifat kimia
Secara umum,
alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya
relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa
organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.
Senyawa
alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta
disosiasi asam (pKa) dari semua alkana nilainya diatas
60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion). Pada minyak bumi, molekul-molekul alkana yang
terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali selama
jutaan tahun.
Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)
Semua alkana
dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku
tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom
karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:
CnH2n+2
+ (1.5n+0.5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
Ketika
jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida, seperti
pada reaksi berikut ini:
2CH4 + 3O2 →
2CO + 4H2O
CH4 + 1.5O2 →
CO + 2H2O
Reaksi dengan halogen
Artikel
utama untuk bagian ini adalah: Halogenasi radikal bebas
Reaksi
antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi
"halogenasi radikal bebas". Atom hidrogen pada alkana akan secara
bertahap digantikan oleh atom-atom halogen. Radikal bebas adalah senyawa yang ikut
berpartisipasi dalam reaksi, biasanya menjadi campuran pada produk. Reaksi
halogenasi merupakan reaksi eksotermik dan dapat menimbulkan ledakan.
Reaksi ini
sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon. Ada 3 tahap:
- Inisiasi: radikal halogen terbentuk melalui homolisis. Biasanya, diperlukan energi dalam bentuk panas atau cahaya.
- Reaksi rantai atau Propagasi: radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana untuk membentuk radikal alkil.
- Terminasi rantai: tahap dimana radikal-radikal bergabung.
Hasil
eksperimen menunjukkan bahwa semua reaksi halogenasi bisa menghasilkan semua
campuran isomer yang berarti mengindikasikan atom hidrogen rentan terhadap
reaksi. Atom hidrogen sekunder dan tersier biasanya akan tergantikan karena
stablitas radikal bebas sekunder dan tersier lebih baik. Contoh dapat dilihat
pada monobrominasi propana:
Isomerisasi dan reformasi
Isomerisasi
dan reformasi ada proses pemanasan yang mengubah bentuk alkana rantai lurus
dengan adanya katalis platinum. Pada isomerisasi, alkana rantai
lurus menjadi alkana rantai bercabang. Pada reformasi, alkana rantai lurus
berubah menjadi sikloalkana atau hidrokarbon aromatik, dengan
hidrogen sebagai produk sampingan. Kedua proses ini akan meningkatkan bilangan oktan pada senyawa
yang dihasilkan.
Cracking
Artikel
utama untuk bagian ini adalah: Cracking (kimia)
Cracking akan
memecah molekul besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil. Reaksi cracking
dapat dilakukan dengan metode pemanasan atau dengan katalis. Metode cracking
dengan pemanasan akan melibatkan mekanisme homolitik dengan pembentukan radikal bebas. Metode cracking dengan
bantuan katalis biasanya melibatkan katalis asam, prosesnya akan menyebabkan pemecahan ikatan heterolitik dengan menghasilkan ion yang muatannya berbeda. Ion yang dihasilkan biasanya berupa karbokation dan anion hidrida yang tidak
stabil.
Reaksi lainnya
Alkana akan
bereaksi dengan uap dengan
bantuan katalis berupa nikel. Alkana juga dapat melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun membutuhkan kondisi khusus. Fermentasi alkana
menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan
beberapa teknik khusus. Pada Reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya mengubah
hidrokarbon menjadi sulfonil klorida. Abstraksi nukleofilik dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam.
Gugus alkil daris sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi
transmetalasi.
Thanks gan, Jual Jaket Couple
BalasHapus